Трихлорметан — Викизнание

Трихлорметан — Викизнание

Хлороформ — что это такое? Получение, действие и применение хлороформа

Открытие многих химических веществ являлось не преднамеренным, а случайным, в ходе синтеза или изучения свойств какого-либо вещества. Однако многие из случайно открытых веществ становились очень важными, их применяли не только в химии, но и медицине, промышленности и других областях. Как раз к таким веществам и относится хлороформ, о котором пойдет речь дальше.

Название

Название данного вещества имеет несколько разновидностей. Ведь, как и все органические соединения, оно подчиняется законам общей номенклатуры молекул, тривиальным названиям и названию, исходя из состава молекулы.

Поэтому для хлороформа есть несколько вариантов имени:

  • треххлористый углерод;
  • хлороформ;
  • трихлорметан.

Хлороформ: что это такое? Можно понять из названий соединения, а можно рассмотреть геометрическое строение молекулы.

Строение молекулы

Молекула хлороформа состоит из трех атомов хлора и одного атома водорода, каждый атом соединяется с центральным углеродом. По сути, молекула трихлорметана — это продукт радикального замещения атомов водорода на атомы хлора в молекуле метана при воздействии определенных условий.

При этом все связи С-CL совершенно равнозначны, сильно полярны. Связь С-Н на фоне других появившихся в молекуле связей приобретает еще большую поляризованность и становится крайне уязвимой. Поэтому при дальнейшей обработке молекулы связь С-Н легко рвется и водород замещается на другие атомы (например, тоже хлора с образованием четыреххлористого углерода).

Рассмотрим, как выглядит хлороформ. Формула имеет вид: CHCL3. Структурная формула будет иметь следующий вид:

Обе структуры отражают химическую суть, которую несет в себе хлороформ. Формула показывает, что молекула достаточно стабильна и для вступления в реакции необходимо приложить жесткие условия.

Физические свойства

Физические свойства трихлорметана можно охарактеризовать следующим образом:

  1. При обычных условиях (комнатная температура, нормальное атмосферное давление 100 кПа, влажность не выше 80%) данное вещество представляет собой сильно пахучую жидкость, не имеющую цвета. Запах хлороформа достаточно резкий, тяжелый, окутывающий, напоминает запах эфира. На вкус вещество сладкое, однако пробовать его нельзя, так как оно чрезвычайно токсично.
  2. В воде не растворяется, способен растворяться только в разных типах органических растворителей. С водой же может образовывать низкоконцентрационные (0,23%) растворы.
  3. Температура кипения этого соединения ниже, чем у воды, составляет примерно 62 0 С.
  4. Температура плавления резко отрицательная, -63,5 0 С.
  5. Плотность хлороформа больше, чем плотность воды и составляет 1,483 г/см 3 .
  6. Сильный ярко выраженный токсический характер вещества по воздействию на организм, относится к группе наркотических соединений.

При растворении в воде трехлористый углерод способен формировать азеотропные смеси. При этом хлороформа в растворе будет 97,5%, а воды только 2,5%. Температура кипения такого раствора понижается по сравнению с таковой у чистого трихлорметана и составляет 52 0 С.

Химические свойства

Как и все хлорпроизводные метана, хлороформ не проявляет химической активности. Поэтому существует немного реакций, для него характерных. Например, обработка молекулами хлора в процессе технологического получения всех производных метана хлорированием. Для этого берется жидкий хлороформ, реакции протекают по типу радикального механизма, требуют наличия ультрафиолетового излучения как обязательного условия и квантов света.

По уравнению реакции видно, что продуктом является полностью хлорзамещенный метан — четыреххлористый углерод. Такие реакции являются одним из способов получения четыреххлористого углерода в промышленности.

Также к химическим свойствам можно отнести азеотропную смесь с водой, которую способен давать хлороформ. Что это такое? То есть такую, при кипении которой компоненты раствора не претерпевают никаких изменений. Методом кипячения такую смесь невозможно разделить на фракции.

Еще один тип реакций, в которые может вступать хлороформ, это замещение атомов галогена на другие атомы или функциональные группы. Например, при взаимодействии с водным раствором гидроксида натрия он образует ацетат натрия:

хлороформ + NaOH(водный раствор) = ацетат натрия + хлорид натрия + вода

Кроме того, практически значимой реакцией является взаимодействие хлороформа с аммиаком и гидроксидом калия (концентрированный раствор), так как в результате такого взаимодействия образуется цианистый калий.

Хлороформ + аммиак + гидроксид калия = KCN + хлорид калия + вода

Хранение хлороформа

На свету трихлорметан разлагается с образованием опасных, ядовитых продуктов:

Хлороформ = фосген + соляная кислота + хлор молекулярный + угольный ангидрид

Поэтому условия хранения хлороформа должны быть особые — склянки из темного стекла с плотными притертыми пробками. Сама склянка должна храниться вдали от солнечных лучей.

Получение

Получение хлороформа осуществляется несколькими способами.

1. Многостадийный процесс хлорирования метана, происходящий по радикальному механизму под действием ультрафиолетового света и высокой температуры. При этом в результате получается не только хлороформ, но и три других продукта: хлорметан, дихлорметан и тетрахлорметан. Реакция выглядит следующим образом:

CH4 + CL2 = CH3CL + HCL — образуется хлорметан и хлороводород

CH3CL + CL2 = CH2CL2 + HCL — образуется дихлорметан и хлороводород

CH2CL2 + CL2 = CHCL3 + HCL — образуется трихлорметан (хлороформ) и хлороводород

CHCL3 + CL2 = CCL4 + HCL — образуется тетрахлорметан и хлороводород

Таким способом происходит синтез трихлорметана в промышленности.

2. Взаимодействием между белильной известью и этиловым спиртом. Это лабораторный способ.

3. Получение хлороформа электролизом (действием электрического тока) на хлориды щелочных металлов в атмосфере ацетона или этилового спирта. Также лабораторный способ получения трихлорметана.

Очистка

После того как хлороформ получен, он нуждается в очистке. Ведь если он используется в медицинских целях, то содержание примесей в нем просто недопустимо. Если же цели применения технические, то содержание посторонних веществ должно быть ограничено.

Могут быть разные примеси, которые содержит хлороформ. Что это такое? Какие они?

  • Этиловый спирт.
  • Хлороводород.
  • Фосген.
  • Хлор.
Читайте также:  Антибиотики при геморрое свечи, мази, таблетки

Существует два основных способа очистки хлороформа от этих примесей:

  • обильная промывка водой с последующей сушкой (позволяет полностью избавиться от этанола);
  • трихлорметан промывают сильной кислотой, затем сильной щелочью, следом водой. Последующая обработка заключается в сушке с использованием водоотнимающего средства — хлорида кальция. Затем вещество перегоняют на фракционной колонне.

История открытия

С каких пор известен хлороформ? Что это такое и для чего его применяли раньше? Попробуем разобраться.

Первые упоминания об этом веществе относятся к 1831 году. Именно тогда химиком Гутри из Харбора был получен трихлорметан. Однако целью его было совсем не это вещество, оно явилось удачным побочным продуктом. Химик же искал растворители для каучука, экспериментировал и случайно получил хлороформ.

В этом же году и годом позже еще двое ученых независимо друг от друга получают в результате экспериментов это вещество. Это Юстас Либих (внесший огромный вклад в развитие химии) и Ойген Суберейн. Их задача сводилась к поиску анестезирующего средства, и они его нашли. Правда, узнали о данном эффекте хлороформа и стали его применять несколько позже, только с 1840-х годов.

Структурную формулу и взаимодействие атомов внутри молекулы сумел изучить и построить ученый-химик Дюма в 1834 году. Он же предложил и закрепил за хлороформом его название, которое дал в честь муравьев. По-латински муравей произносится как formiata, а содержащаяся в этих насекомых муравьиная кислота способна образовываться из хлороформа. Исходя из этого, и определилось его название.

Биологическое действие на человека

Вполне оправдывает свое применение в качестве анестетика хлороформ. Действие на человека очень специфическое, охватывает несколько основных систем органов.

Степень воздействия зависит от таких факторов, как:

  • концентрация вдыхаемого вещества;
  • длительность использования;
  • способ проникновения внутрь.

Если речь идет о чистом, медицинском хлороформе, то его применение строго дозировано, точно и местно. Поэтому из возможных противопоказаний реализуются только некоторые. Если же речь идет о испарившемся хлороформе в составе воздуха и вдыхании его человеком, то здесь действие уже гораздо более серьезное и губительное.

Так, при вдыхании трихлорметана в течение 10 минут может наступить отек дыхательных путей, спазмы легких, кашель, першение в горле. Если воздействие не прекратить, отравление наступит незамедлительно. Поражена будет нервная система (и головной, и спинной мозг), возможен летальный исход.

Также пагубное влияние на печень, органы пищеварения и почки оказывает хлороформ. Действие его особенно разрушающее, если принимать раствор внутрь. Наблюдаются следующие реакции организма на прием хлороформа:

  • головокружение;
  • рвота и тошнота;
  • настойчивые головные боли;
  • угнетенность нервной системы и, как следствие, усталость;
  • повышенная температура;
  • аллергические высыпания, покраснения кожи.

Исследования и эксперименты на разных животных показали следующие результаты:

  1. Длительный прием хлороформа внутрь в виде жидкости вызывает прерывание беременности, множественные патологии и мутагенез будущих поколений.
  2. При жизни в атмосфере хлороформа животные были угнетены, вялы и длительность их жизни значительно сокращалась.
  3. На основе экспериментах на мышах был сделан вывод о канцерогенности трихлорметана.

Такие результаты были получены учеными-химиками и медиками при изучении воздействия на живые организмы хлороформа.

Применение в медицине

Первое упоминание о применении в медицинских целях данного вещества уходит своими корнями в 1847 год. Именно тогда ученый, врач, химик Холмс Кут первым предложил использовать в качестве анестезии хлороформ. Действие на человека это оказало на период операции положительное — полное отключение сознания, отсутствие каких-либо ощущений.

Однако позже, когда пациент пришел в сознание, выяснилось, что у него не прекращается тошнота, рвота. Потом уже были установлены более точные нормы применения данного вещества, позволяющие избежать таких последствий.

Очень большую роль во введении в медицину хлороформа сыграл английский акушер Джеймс Симпсон. Именно он доказал положительное значение и действие соединения во время процесса родов.

Однако с течением времени появились более новые, безопасные и современные методы анестезии, чем хлороформ. Применение его в медицине практически сошло на нет. Сегодня он применяется в виде:

  • компонента мази для наружного применения;
  • в качестве добавочного анестетика в сочетании с другими веществами и только в очень небольших концентрациях;
  • в качестве капель, избавляющих от тошноты и рвоты.

Применение в промышленности

В промышленности также используется хлороформ. Применение его относится к различным химическим синтезам, где для него отводится роль растворителя, обезжиривателя, основного или дополнительного компонента для получения важных веществ, применяемых во всех сферах деятельности человека.

Эксперты раскритиковали «газовую» версию гибели людей в Доме профсоюзов

Специалисты раскритиковали версию МВД и СБУ о том, что причиной массовой гибели людей в Доме профсоюзов на Куликовом поле Одессы 2 мая мог быть газ хлороформ или его производное — боевое отравляющее вещество фосген.

По поводу хлороформа высказался специальный корреспондент «Думской», член общественной комиссии по расследованию обстоятельств одесской трагедии Сергей Дибров:

«Версия министра показалась комиссии неправдоподобной по двум причинам. Во-первых, непонятно, почему действие хлороформа не распространилось на тех, кто спасся из горящего Дома профсоюзов. Во-вторых, вызывает сомнение, что в здание могли пронести количество вещества, достаточное для того, чтобы погибли десятки людей, — отметил наш коллега в интервью изданию «Откат». — Хлороформ начинает действовать (у человека появляется головокружение и усталость) при концентрации 900ppm (0,09% по объему). При этом плотность хлороформа вчетверо больше, чем у воздуха (118 г/моль) — это получается полграмма на куб. Чтобы загазовать герметичную комнату площадью 15 квадратных метров, нужно минимум 30 граммов газа».

Читайте также:  Эндоскопическое лечение камней почек, мочеточника и мочевого пузыря

Дибров уточнил, что летальная доза для хлороформа при разных способах введения — от 0,6 до 20 граммов на килограмм веса. Таким образом, для человека весом 70 кг доза с вероятностью смерти 50% составляет как минимум десятки граммов, которые должны не просто распылиться, а попасть внутрь организма.

«Чтобы заполнить газом Дом профсоюзов (пятиэтажное здание, с большими лестничными пролетами) при выбитых дверях и стеклах, необходимы сотни килограммов, если не тонны газа», — сказал журналист.

«Я не представляю способа эффективного применения хлороформа в качестве боевого или полицейского ОВ. Для этого нужны очень высокие концентрации и очень длинные экспозиции, — резюмировал журналист. — При этом большое количество выживших людей ощущало бы его несмертельное воздействие: характерный запах, а также усталость при длительном вдыхании».

Вместе с тем, Дибров добавил, что вопрос о неестественных позах погибших, не характерных для смерти в результате отравления угарным газом, остается открытым.

«Я не исключаю применения хлороформа или отравляющих веществ в отдельных изолированных помещениях, например, в комнатах. Но большинство погибших были найдены в районе лестничных пролетов и в коридорах. Быстро и незаметно заполнить их хлороформом в концентрации, достаточной для смерти, практически невозможно», — добавил он.

В свою очередь, судебно-медицинский эксперт Борис Яворский, занимавшийся обследованием тел погибших, написал в ЖЖ:

«Каких-либо видимых невооруженным глазом признаков действия токсических веществ, явно отличных по свойствам от угарного газа и продуктов горения органики (в т.ч. пластика), действительно, нет. Здесь, впрочем, следует заметить, что по большей части вопрос об отравлении в компетенции специалистов по лабораторным методам исследования – токсикологов, химиков и, в определённой мере, гистологов».

Он также разбирает версию с боевым отравляющим веществом фосгеном, который можно получить окислением хлороформа кислородом воздуха под действием света.

«Как я понимаю, творец фосгенной гипотезы ознакомился с соответствующей статьей на Вики и вдохновился фактами растворимости фосгена в бензине и особенностями его реакции с аммиаком. Впрочем, поскольку эта вики-статья, как я вижу, является почти дословной перепечаткой соответствующей главы из весьма добротной нестареющей монографии доктора Франке «Химия отравляющих веществ», это уже неплохо.

Надеюсь, что по этому поводу вскоре выскажутся и более компетентные товарищи, в первую очередь токсикологи; но поскольку пока информационный вакуум в данном вопросе порождает, как и положено вакууму, причудливые конспирологические флуктуации, следует его хоть чем-то разумным заполнять.

Боевые ОВ не являются предметом моей профессии, но кое-что помню со студенческих времен, поэтому предлагаю, абстрагировавшись, как всегда, от вопросов доверия кому-либо, в том числе и мне, подумать о нескольких моментах.

Не будем долго заниматься вопросом сложности приготовления «тактических смесей» на основе бензина: фосген при комнатной температуре – газ, его в бутылке с бензином на коленке не забодяжишь. А насыщать бензин в стеклянных бутылках фосгеном под высоким давлением и таскаться затем с этими бутылками – это, мне кажется, не самое благодарное занятие. Оставим и вопрос, насколько подобная «тактическая смесь» может быть эффективна – этого я и вовсе не знаю. Несмотря на заявленную хорошую растворимость фосгена в бензине, тактические его смеси, например «Зеленый Крест», по литературным данным, делали (еще с Первой мировой) в основном или с другими ОВ вроде хлорпикрина и иприта, или с кислотными дымообразователями вроде четыреххлористого кремния, олова или титана.

Вскользь коснемся вопроса о неоптимальности использования таких смесей в подготовке и реализации подобной акции. Я готов с ходу назвать парочку рецептур, опробованных и доказавших свою эффективность в годы Первой мировой, которые значительно проще и приготовить, и использовать, – а, я полагаю, гипотетические люди, планирующие организовать грандиозную провокацию с массовыми человеческими жертвами, имели бы возможность привлечь к вопросу консультантов значительно более компетентных, чем я.

Остановимся же на моменте клинической картины отравления фосгеном. При поражении «рабочими» концентрациями фосгена симптомы поражения проявляются лишь через несколько часов после вдыхания этого ОВ, в клинике преобладают симптомы нарастающего отека легких, смерть пострадавшего наступает, как правило, в течение нескольких суток.

Иная клиническая картина может развиваться только при «очень высоких концентрациях ОВ» – быстрая смерть с картиной судорожного синдрома. Как я понимаю, когда уважаемый герр Франке говорит об очень высоких концентрациях, к этим концентрациям следует относиться с уважением. Мне кажется маловероятным, что при тех условиях, которые мы рассматриваем, и тем способом, который нам предлагается, возможно эти концентрации создать, все же не выливные авиаприборы с тоннами тактической смеси предполагаются, и не химические фугасы.

С другой стороны, низкая стойкость фосгена при заражении местности обусловлена в основном метеорологическими факторами и высокой летучестью; химически же это вещество достаточно стабильно. Таким образом, если уж такая сверхвысокая концентрация в замкнутом помещении здания ДП достигнута, можно подумать о том, как долго она должна сохранять смертельную опасность для тех, кто придет туда впоследствии, в том числе мародеров, репортеров, «активистов» и прочей публики, достаточно оперативно заполнившей ДП вскоре после трагедии. По крайней мере, вошедшие должны были бы почувствовать характерный запах прелого сена и получить отравления хотя бы легкой степени тяжести.

И, наконец, следует коснуться таких факторов, как высокая летучесть фосгена и при этом тяжесть паров его (в 3,5 раза тяжелее воздуха). В результате их сочетания, вне зависимости от способа применения данного ОВ, в условиях внутренних помещений здания ДП концентрация фосгена никак не будет однородной во всех помещениях. Должен образоваться градиент концентрации ОВ с понижением ее по мере подъема на верхние этажи. Следовательно, на выходе должно быть сочетание поражений различной степени тяжести, включая легкую и среднюю, с классической симптоматикой фосгенового отека легких у пораженных, наступающего через 4-8 часов после вдыхания ОВ или даже позже, и с неизбежной гибелью значительной части пораженных в течение первых нескольких суток. В условиях Одессы такую ситуацию было бы скрыть чрезвычайно затруднительно, если не невозможно.

Читайте также:  Вагинит - причины, признаки, симптомы и лечение

Таким образом, целый ряд вышеизложенных аргументов вынуждает отвергнуть гипотезу о применении фосгена в Доме Профсоюзов 2-го мая 2014 г.»

Хлороформ

Хлорофо́рм он же трихлормета́н, метилтрихлори́д, хладо́н 20) — Органическое химическое соединение с формулой CHCl3. При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде — образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, — смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился в тёплом месте

Содержание

  • 1 История
  • 2 Физические свойства
  • 3 Химические свойства
  • 4 Получение
  • 5 Применение
  • 6 Очистка
  • 7 Воздействие на организм

История [ править | править код ]

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри, затем Либихом и Суберейном. Формулу хлороформа установил французский химик Дюма, oн же и придумал в 1834 г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (formica переводится как «муравей»).

В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном, который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах. В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный Борис Збарский в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

Физические свойства [ править | править код ]

*Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.

  • Температура кристаллизации: −63,55 °C
  • Температура кипения: 61,152 °C
  • Дипольный момент: 1,15 дебая
  • Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C

Химические свойства [ править | править код ]

Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4 % хлороформа).

Получение [ править | править код ]

В промышленности хлороформ производят хлорированием метана или хлорметана. Реакционную смесь нагревают до температуры 400—500 °C. При этом происходит серия химических реакций. Подобное происходит также при освещении смеси ультрафиолетом. Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется дистилляцией. В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью. Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1—2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген. Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна, в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди.

Применение [ править | править код ]

В конце XIX и начале XX веков хлороформ использовался как анестетик при проведении хирургических операций. Впервые как средство для наркоза хлороформ был применён при хирургических опе­рациях английским врачом Симпсоном (1848 г.). В России хлороформ как средство для общего наркоза впервые применил Н. И. Пирогов. Однако в данной роли хлороформ впоследствии был заменён более безопасными веществами.

Хлороформ используется для производства хлордифторметана — фреона(хладона)22 путём реакции обмена атомов хлора на фтор при обработке хлороформа безводным фтороводородом в присутствии хлорида сурьмы(V)(по реакции Свартса). Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства

сосуд с хлороформом

красителей и пестицидов. Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl3) — наиболее общий растворитель, используемый в ЯМР).

Очистка [ править | править код ]

Процесс очистки делится на ряд этапов. Сперва хлороформ встряхивают с концентрированной серной кислотой, промывают водой, сушат над хлоридом кальция либо сульфатом магния и перегоняют. Проверить на чистоту хлороформ можно испарением с фильтровальной бумаги: после хлороформа не должно оставаться запаха. Затхлый, резкий, раздражающий запах говорит о наличии примесей хлора, хлороводорода или фосгена.

Воздействие на организм [ править | править код ]

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу ЦНС. Вдыхание около 900 частей хлороформа на 1 миллион частей воздуха за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек. Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75—80 %). Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали смесью, содержащей 30 частей хлороформа на 1 миллион частей воздуха, происходили выкидыши. Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ преорально. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов, чем у здоровых особей. Влияние хлороформа на размножение у людей не достаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2—10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен. Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

Ссылка на основную публикацию
Трипофобия, что это Фото на коже человека, симптомы, лечение
Трипофобия — боязнь кластерных отверстий: причины появления и методы борьбы Наверное, у каждого человека в жизни присутствует, хотя бы один,...
Трахеидный кашель чем лечить если не проходит, сколько длится, приступы и препараты
Опухоли трахеи Отделение хирургическое N11 опухолей головы и шеи Первичные опухоли трахеи Первичные злокачественные опухоли трахеи составляют 0,1-0,2% всех злокачественных...
Трахеит — причины, симптомы, диагностика и лечение
Лечение трахеита у взрослых в Москве, цена в AMC-Медионика Трахеит – воспалительное заболевание слизистой оболочки трахеи, которое может возникать самостоятельно,...
Трихлорметан — Викизнание
Хлороформ - что это такое? Получение, действие и применение хлороформа Открытие многих химических веществ являлось не преднамеренным, а случайным, в...
Adblock detector